С другом двойной связью.

1. Физические свойства

Этилен - бесцветный газ со слабым приятным запахом. Он немного легче воздуха. В воде мало растворим, а в спирте и других органических растворителях растворяется хорошо.

2. Строение

Молекулярная формула С 2 Н 4. Структурная и электронная формулы:

3. Химические свойства

В отличие от метана этилен химически довольно активен. Для него характерны реакции присоединения по месту двойной связи, реакции полимеризации и реакции окисления. При этом один из двойных связей разрывается и на его месте остается простой одинарный связь, а за счет уволенных валентностей происходит присоединение других атомов или атомных групп. Рассмотрим это на примерах некоторых реакций. При пропускании этилена в бромную воду (водный раствор брома) последняя обесцвечивается результате взаимодействия этилена с бромом с образованием дибромэтан (бромистого этилена) C 2 H 4 Br 2:

Как видно из схемы этой реакции, здесь происходит не замещение атомов водорода атомами галогена, как в насыщенных углеводородов, а присоединение атомов брома по месту двойной связи. Этилен легко обесцвечивает также фиолетовый цвет водного раствора манганатом калия KMnO 4 даже при обычной температуре. Сам же этилен при этом окисляется в этиленгликоль C 2 H 4 (OH) 2. Этот процесс можно изобразить следующим уравнением:

• 2KMnO 4 -> K 2 MnO 4 + MnO 2 + 2O

Реакции взаимодействия этилена с бромом и манганатом калия служат для открытия ненасыщенных углеводородов. Метан и другие насыщенные углеводороды, как уже отмечалось, с манганатом калия не взаимодействуют.

Этилен вступает в реакцию с водородом. Так, когда смесь этилена с водородом нагреть в присутствии катализатора (порошка никеля, платины или палладия), то они сочетаются с образованием этана :

Реакции, при которых происходит присоединение водорода к веществу, называются реакциями гидрирования или гидрогенизации. Реакции гидрогенизации имеют большое практическое значение. их довольно часто используется в промышленности. В отличие от метана этилен горит на воздухе свитящим пламенем, поскольку содержит больше углерода, чем метан. Поэтому не весь углерод сгорает сразу и частицы его сильно раскаляются и светятся. Затем эти частицы углерода сгорают в наружной части пламени:

• C 2 H 4 + 3O 2 = 2CO 2 + 2H 2 O

С воздухом этилен, как метан, образует взрывчатые смеси.

4. Получение

В природе этилен не встречается, за исключением незначительных примесей в природном газе. В лабораторных условиях этилен обычно получают при действии концентрированной серной кислоты на этиловый спирт при нагревании. Этот процесс можно изобразить следующим суммарным уравнением:

Во время реакции от молекулы спирта вычитаются элементы воды, а уволено две валентности насыщают друг друга с образованием двойной связи между атомами углерода. Для промышленных целей этилен получают в больших количествах из газов крекинга нефти.

5. Применение

В современной промышленности этилен применяется достаточно широко для синтеза этилового спирта и производства важных полимерных материалов (полиэтилен и др.)., А также для синтеза других органических веществ. Очень интересна свойство этилена ускорять созревание многих огородных и садовых плодов (помидоров, дынь, груш, лимонов и т.п.). Используя это, плоды можно транспортировать еще зелеными, а затем доводить их до спелого состояния уже на месте потребления, вводя в воздух складских помещений небольшие количества этилена.

Из этилена производят хлористый винил и поливинилхлорид, бутадиен и синтетические каучуки, оксид этилена и полимеры на его основе, этиленгликоль и т.д..

Примечания

Источники

• Ф. А. Деркач "Химия" Л. 1968

? в ? Фитогормоны

? в ? Углеводороды

«Чист ли воздух?»

Воздух, загрязненный сероводородом, в течение пяти часов пропускали со скоростью 10 л/с через концентрированный раствор гидроксида натрия, а потом добавили к этому раствору йодную воду до ее обесцвечивания. Выпавший желтый осадок взвесили и установили, что его масса составляет 0,32г. Соответствует ли анализируемый воздух санитарным нормам , если предельно допустимая среднесуточная концентрация (ПДКСС) сероводорода в воздухе на уровне 0,008 мг/м3? Какой вывод можно сделать по полученным данным?

Количество баллов –10

Ответ:

	Баллы
1) Составим уравнение реакции: Н2S + 2NaOH = Na2S + 2H2O Na2S + J2 = S↓ + 2NaJ
2) Найдем количество вещества серы: n(S) =0,32г: 32г/моль = 0,01моль
3) n(S) = n(Na2S) = n(H2S) = 0,01моль; m(Н2S) = 0,01г ∙ 34г/моль = 0,34г.
4) Найдем объем воздуха, пропущенного через раствор NaOH: V(воздуха) = 10л/с ∙ 3600 с/ч ∙ 5ч = 180м3.
Для сравнения полученных данных со значением ПДКСС необходимо перевести их в одинаковую размерность: m(H2S) : V(воздуха) = 0,34 ∙ 1000(мг) : 180(м3) = 1,89мг/м3. Вывод: 1,89мг/м3 > 0,008мг/м3, что значительно выше санитарной нормы, анализируемый воздух является опасным для окружающих.
Максимальный балл

Задание 5.

«Проведи мысленный анализ»

В склянках без этикеток находятся следующие вещества: сухие нитрат серебра, сульфид натрия, хлорид кальция; порошки серебра и алюминия , а также соляная и концентрированная азотная кислоты. В вашем распоряжении имеются вода, горелка и любое количество пробирок.

Составьте уравнения реакций и укажите признаки, по которым можно определить каждое из указанных веществ.

Количество баллов –10

Ответ:

(допускаются иные формулировки ответа, не искажающие его смысла)	Баллы
1) AgNO3 + HCl = AgCl↓ + HNO3
2) CaCl2 + 2AgNO3 = 2AgCl↓ + Ca(NO3)2
3)Na2S + 2HCl = 2NaCl + H2S запах тухлых яиц
4) 2Al + 6HCl = 2AlCl3 + 3H2 бесцветный, без запаха
5) Ag + 2HNO3 = AgNO3 + NO2 + H2O бурый, с резким запахом
6) Na2S + 4HNO3 = 2NaNO3 + S↓ + 2NO2 + 2H2O
Все элементы ответа записаны неверно
Максимальный балл	Критерии проверки

Городской этап 2003/2004 уч. год

Задания 10 класса

10-1 Качественный анализ минерала леонита показал присутствие в нем ионов калия, магния и сульфат-ионов. При прокаливании образца минерала массой 7,32 г его масса уменьшается на 1,44 г. Такая же навеска минерала при растворении в воде и последующем прибавлении избытка раствора хлорида бария образует 9,32 г осадка.
Определите формулу леонита.

10-2 Смесь этана, этилена и пропена имеет плотность по водороду 15,9. К 1 литру этой смеси добавили 1 литр водорода и пропустили полученную смесь над платиновым катализатором. Общий объем газов на выходе из реактора составил 1,5 л.
Рассчитайте состав исходной смеси углеводородов в процентах по объему, считая что реакция прошла количественно (все объемы измерены при н.у.).

10-3 При взаимодействии смеси двух монобромалканов с металлическим натрием получена смесь углеводородов А , Б и В (в порядке возрастания молекулярной массы). Бромированием А можно получить два изомерных монобромпроизводных с плотностью по воздуху 4,72. Бромирование В приводит к трем продуктам с плотностью по воздуху 6,66.
1. Определите структурные формулы всех упомянутых веществ.
2. Приведите уравнения реакций
3. Как Вы думаете, какой из трех продуктов бромирования углеводорода В образуется в большем количестве и почему?

10-4 Газ А получается при нагревании кусочков парафина с простым веществом Х . Газ Б образуется при взаимодействии некоторых металлов с кислотой В в присутствии паров воды. Газы А и Б реагируют друг с другом в объемном отношении 2:1, при этом получается вещество Х .
О каких веществах идет речь? Напишите уравнения упомянутых реакций.

10-5 Перед вами отрывок из книги Астрид Линдгрен "Приключения Калле Блюмквиста", в котором пропущены некоторые слова или словосочетания.

– Это обыкновенная колба, в которую я наливаю _____ и кладу несколько кусочков ___. Тут выделяется водород, так? Если теперь сюда ввести мышьяк в каком угодно виде, то получится газ _____. Отсюда газ поступает для просушивания в трубку с сухим ______, а затем вот в эту узенькую трубочку. Здесь мы подогреваем газ на спиртовке, и он распадается на _____ и _____. Причем _____ оседает на стенках трубки в виде блестящего серо-черного налета. Так называемое мышьяковое _____ – надеюсь, вы о нем слышали, мой молодой друг. Его молодой друг вообще ни о чем не слышал, но он с неослабевающим интересом следил за всеми приготовлениями. – Но не забудьте – я вовсе не утверждаю, что в шоколаде действительно есть мышьяк,– заметил Калле, когда он наконец зажег спиртовку.– Просто я для порядка делаю небольшой опыт и искренне надеюсь, что мои подозрения неосновательны.

1. Вставьте пропущенные слова
2. Напишите уравнения реакций
3. Возможно, Вы знаете как называется указанный метод обнаружения мышьяка. В каких материалах определяют мышьяк (качественно и количественно) и для чего?

10-6 Простое вещество А взаимодействует с жидкостью, состоящей из элементов Б и В . При этом выделяется газ Б 2 , а из раствора можно выделить легко возгоняющееся вещество состава АВ 3 , содержащее 33,33% элемента В . АВ 3 реагирует с газом Б 2 , образуя при этом вещество А и другое соединение элементов Б и В .
Определите, о каких веществах идет речь. Напишите уравнения реакций.

РЕШЕНИЯ

10-1 .При прокаливании образца удаляется кристаллизационная вода.
Определим ее массу: 7,32 - 1,44 = 5,88 г.
При добавлении хлорида бария получается сульфат бария:
М = 233, n = 9,32 / 233 = 0,04 моль.
Таким образом, исходная навеска содержит 0,04 моль сульфат-ионов. Масса сульфат-ионов в навеске - 3,84 г, масса суммы металлов - 2,04 г.
Для вычисления формулы минерала составим систему уравнений:
2 n (Mg) + n (K) = 2 n (SO 4 2-) (условие электронейтральности).
24 n (Mg) + 39 n (K) = 2,04 (масса металлов в навеске минерала).
Решая систему уравнений, получаем n (Mg) = 0,02, n (K) = 0,04.
Соотношение K: Mg: SO 4 = 2: 1: 2. Таким образом, формула – K 2 Mg(SO 4) 2 . Теперь надо найти количество кристаллизационной воды. 1,44 г воды составляет 0,08 моль - в два раза больше, чем число моль сульфата.
Следовательно, формула леонита - K 2 Mg(SO 4) 2 4 H 2 O

10-2. При пропускании смеси над платиновым катализатором происходит гидрирование этилена и пропилена, этан остается без изменений.
Пусть смесь содержит X л этана, Y л этилена и Zл пропилена.
C 2 H 4 + H 2 = C 2 H 6
C 3 H 6 + H 2 = C 3 H 8

Так как 1 объем углеводорода реагирует с 1 объемом водорода и в результате получается 1 объем, то уменьшение объема смеси (0,5 л) соответствует объему прореагировавшего водорода, а также суммарному объему этилена и пропилена в смеси.
Таким образом, Y + Z = 0,5. Так как общий объем смеси 1 литр, то X = 1 - 0,5 = 0,5.
Плотность смеси по водороду записывается следующим образом:
X 15 + 14 Y + 21 Z = 15,9, (X, Y и Z представляют собой объемные доли соответствующих углеводородов в смеси, так как объем смеси 1 л, а 15, 14 и 21 - это плотности по водороду этана, этилена и пропилена соответственно). Так как X = 0,5, получаем
0,5 15 + 14 Y + 21 Z = 15,9
14 Y + 21 Z = 8,4. Кроме того, известно, что
Y + Z = 0,5
Решение системы уравнений дает Y = 0,3, Z = 0,2.
Таким образом, исходная смесь содержит 50% этана, 30% этилена и 20% пропилена.

10-3. 1) Пусть формулы исходных веществ R 1 Br и R 2 Br
Тогда углеводороды А , Б и В имеют формулы R 1 – R 1 , R 1 – R 2 , и R 2 – R 2

Молярная масса продуктов бромирования углеводорода А равна 137, за вычетом брома (80) плюс водород (1) получаем молярную массу А, это 58, A = C 4 H 10
Молярная масса продуктов бромирования В равна 193, минус 80 плюс 1 дает 114, это соответствует В = C 8 H 18 . Очевидно, что Б = C 6 H 14 .
Исходные бромиды - C 2 H 5 Br и C 4 H 9 Br.
Определить структурные формулы можно на основании того, что А образует два монобромпроизводных, а В - три. Кроме того, молекулы А и В должны быть симметричными.
Вещество А - н-бутан (молекула изобутана несимметрична)
Симметричные изомеры октана:

н-октан CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 - дает четыре разных продукта при бромировании.

Данные изомеры могут образовать соответственно одно и четыре монобромпроизводных.
Таким образом, структурная формула вещества В :

Вещество Б :

Исходные бромиды: RBr: CH 3 CH 2 Br и (CH 3) 2 CHCH 2 Br.

2) Уравнения реакций:
реакция Вюрца C 2 H 5 Br + C 4 H 9 Br + Na ® C 4 H 10 + C 6 H 14 + C 8 H 18 + NaBr
Бромирование углеводородов RH + Br 2 = RBr + HBr

3) На относительные количества продуктов замешения влияют два фактора. Первый факор - это высокая подвижность атома водорода при третичном атоме С (группы CH) по сравнению с вторичным (группы CH 2) и первичным (группы CH 3). С другой стороны, количество атомов Н при первичном С атоме - 12, при вторичном – 4, а при третичном – только 2. Видно, что эти факторы действуют в противоположных направлениях, поэтому предсказать окончательный результат сложно, не зная во сколько раз константа скорости реакции для третичного атома больше, чем для первичного или для вторичного.

10-4. А = сероводород
Х = сера
Б = SO 2
В = конц. серная кислота
Реакции: C 40 H 82 + 41 S = 41 H 2 S + 40 С
Cu + 2 H 2 SO 4 = SO 2 + CuSO 4 + 2 H 2 O
SO 2 + 2 H 2 S = 3 S + 2 H 2 O

10-5.
1. (1) соляная кислота (или другая, которая пригодна для получения водорода – в смысле не азотная)
(2) - цинк (или другой металл, который взаимодействует с кислотой с выделением водорода)
(3) AsH 3 (арсин)
(4) хлорид кальция или любой другой осушитель
(5), (6) мышьяк и водород или водород и мышьяк
(7) мышьяк
(8) зеркало

2. Можно написать несколько вариантов реакций.
Например, Zn + 2HCl = ZnCl 2 + H 2
AsO 3 3- + 9 H (атомарный водород) = AsH 3 + 3 H 2 O
другой вариант: K 3 AsO 3 + 3 Zn + 9 HCl = 3 ZnCl 2 + AsH 3 + 3 H 2 O + 3 KCl
2 AsH 3 = 2 As + 3 H 2 .

3. Мышьяк определяют в объектах окружающей среды, так как он токсичен и на его содержание разработаны нормы (ПДК) для различных объектов. Примерами объектов окружающей среды могут быть вода, почва, воздух. Содержание мышьяка определяют также в пищевых продуктах. Здесь речь идет о количественном определении. В области криминалистики мышьяк определяют в связи со случаями отравления - например, в описанном выше примере предполагалось, что мышьяк был добавлен в шоколад. Если человек был отравлен, то наличие мышьяка в тканях (обычно в волосах) покажет, что отравление произошло именно мышьяком В этих случаях достаточно качественного определения.

10-6.
1) Предположительно, АВ 3 является оксидом. (В = кислород)
Определим молярную массу элемента А (х)
48 / (х + 48) = 0,3333. Отсюда х = 96. Элемент - молибден.
Таким образом, А = молибден,
Б и В = водород и кислород. Жидкость, состоящая из них - H 2 O 2 .
AB 3 = MoO 3
Другое соединение элементов Б и В - вода.

2) Реакции
Mo + 2 H 2 O 2 ® MoO 3 + H 2 + H 2 O либо 2 Mo + 3 H 2 O 2 ® 2 MoO 3 + 3 H 2
MoO 3 + 3 H 2 = Mo + 3H 2 O.

Задача 11-1.

К 5.44%-ному раствору хлорида цинка массой 550г, добавили 250 мл раствора гидроксида натрия, гетерогенную смесь перемешали и отделили осадок. При прокаливании осадка образовалось бинарное соединение массой 8,1 г. Определите молярную концентрацию раствора щелочи, если раствор оставшийся после отделения осадка имел а) кислую среду, б) щелочную среду. Почему раствор мог иметь кислую или щелочную среду? Объясните, написав ионные уравнения соответствующих реакций.

(10 баллов)

Задача 11-2.

Кристаллогидрат щавелевой кислоты H 2 C 2 O 4 *2H 2 O содержащий 1% примесей, решили очистить перекристаллизацией. Для этого из 70 г его приготовили насыщенный при 80 o С раствор щавелевой кислоты, который затем охладили до 0 o С. При этом из раствора выпал очищенный кристаллогидрат, а примеси остались в растворе.

Известно, что растворимость щавелевой кислоты в воде при 80 o С равна 84,5 г, а при 0 o С 3,52 г на 100 г воды. Рассчитайте, сколько воды пришлось взять для приготовления насыщенного раствора? Чему равна масса очищенного кристаллогидрата, выпавшего при охлаждении раствора?

(10 баллов)

Задача 11-3.

Один моль смеси этилена с водородом, имеющий плотность по водороду 9, нагрели в замкнутом сосуде объемом 10 л с платиновым катализатором до установления равновесия, при этом давление в сосуде уменьшилось на 20 %.

а) Определите выход продукта реакции в % от теоретически возможного.

б) Рассчитайте, величину константы равновесия данного процесса.

в) Как изменения произойдут в сосуде, если после достижения равновесия, открыв вентиль, выпустить из него часть газов?

(10 баллов)

Задача 11-4.

Смесь 2,97 г порошка алюминия и 5,6 г порошка серы нагрели до полного протекания реакции. Полученную массу измельчили и обработали 120 мл 15%-ной соляной кислоты (плотность 1,075 г/мл). При этом выделялся дурнопахнущий газ, а часть смеси так и не растворилась. Определите массу нерастворившегося вещества, и массовые доли веществ в полученном растворе (растворимостью газа можно пренебречь).

(10 баллов)

Задача 11-5.

Простое вещество А красного цвета энергично взаимодействует с концентрированным раствором вещества Б . При этом получается бесцветный раствор вещества В , которое, в зависимости от количества добавленной щелочи образует вещества Г, Д, или Е . Газ Ж , полученный в первой реакции тоже дает с раствором щелочи два продукта: З и К .

Определите вещества А-К и назовите их, напишите уравнения реакций. Для окислительно-восстановительных реакций укажите окислитель и восстановитель, напишите электронные уравнения.